Juega escenarios individuales o unidos en operaciones, o incluso la Gran Campaña que simula seis días completos de combate. Con 35 campos de batalla interconectados y con formaciones de combate históricamente correctas, las decisiones estratégicas son tan importantes como las tácticas.
Incluye novedades como las misiones de interdicción, los terrenos elevados estratégicos y las condiciones meteorológicas adversas, que ofrecen un punto de vista privilegiado de los desafíos que los comandantes históricos de ambos bandos debieron enfrentar en esta importante batalla de la Segunda Guerra Mundial.
Comanda tus fuerzas en el apartado estratégico, dando órdenes a unidades de tamaño de batallón o regimiento para que ataquen o defiendan. Reparte el apoyo aéreo o artillero disponible y luego lucha en los enfrentamientos que se produzcan en excitantes y detalladas batallas en tiempo real. De su resultado dependerá quién controla cada área del mapa estratégico.
Para los aliados, a los desembarcos de Normadía en junio siguieron dos meses de dura lucha contra los tenaces alemanes en un terreno nada ventajoso. Pero a finales de julio, la Operación Cobra del ejército estadounidense creó por fin una brecha en el frente alemán. El 3º Ejército de Patton se precipitó por la brecha abierta hacia los puertos de Bretaña. Los alemanes, enfrentados a la decisión de retirarse o de intentar un contraataque desesperado, trataron de concentrar sus fuerzas Panzer para una última carga. ¿Podrán los alemanes moverse lo suficientemente rápido hacia Avranches, en la costa francesa, para salir de su desesperada posición aislando las avanzadillas de Patton? ¿O podrán las desperdigadas fuerzas americanas que protegen el flanco de Patton reagruparse y aguantar sus vitales posiciones?

De estética retro, es un homenaje declarado a clásicos de los años 90 de Capcom (Alien vs. Predator, Battle Circuit, Final Fight) y de Sega (Streets of Rage). Se nota por ejemplo en los nombres y habilidades de los cuatro protagonistas: Axel el espadachín, Queenie la maga-tecnológica, Kingston el bárbaro y Jack el ninja.

El juego transcurre a finales de los ochenta en la isla caribeña de San Hermanos, cuyo tiránico presidente —conocido como «el Príncipe»— ha movilizado a un temible ejército contra un grupo de rebeldes que aspira a derrocarle e iniciar una revolución. Al comienzo de Jagged Alliance Flashback, los insurgentes acaban de disolverse tras el arresto e ingreso en prisión de su líder. Los protagonistas acuden a San Hermanos con el objetivo de liberarlo, pero al poco de su llegada la situación se complica todavía más. Por suerte, la legendaria asociación de mercenarios A.I.M., creada durante la rebelión por tres carismáticos individuos, acudirá en su ayuda.